Pentest: Una herramienta crucial para la seguridad informática.

Según algunas fuentes, el pentesting tiene sus raíces hace un poco más de cincuenta años. Se habría originado durante una conferencia organizada por una empresa de software estadounidense, inicialmente convocada para discutir la crisis informática que afectaba a los Estados Unidos en ese momento. Fue en esta conferencia donde la metodología del pentesting habría nacido oficialmente. El término «penetration» fue adoptado rápidamente en 1967 para describir la violación de los sistemas de seguridad informática. El desarrollo de esta técnica fue principalmente obra del gobierno estadounidense, que mostró un interés creciente al formar sus propios equipos para estudiar los impactos de las intrusiones en su seguridad.

Entender el pentesting y su lugar en la ciberseguridad

El pentesting, o prueba de intrusión en español, es un método que consiste en simular un ataque informático para evaluar la seguridad de un activo digital, como aplicaciones, sitios web, dispositivos conectados, sistemas de información completos, etc. En otras palabras, durante una prueba de intrusión, una organización contrata a profesionales en seguridad, llamados pentesters o hackers éticos (sombreros blancos), para que actúen como si fueran hackers maliciosos (sombreros negros) y pongan a prueba la seguridad de sus activos.

Las diferentes formas de pentesting: Black Box, White Box y Grey Box

Las pruebas de intrusión pueden clasificarse en tres categorías principales según la metodología empleada por el pentester y su nivel de conocimiento.

• Pentest BlackBox: En este escenario, el auditor simula un ataque adoptando el rol de un hacker, en condiciones similares a una intrusión real. Tiene poca o ninguna información sobre el objetivo. Este enfoque permite identificar de manera confiable las vulnerabilidades de seguridad de la empresa. Los hackers generalmente tienen acceso limitado a la información sobre el sistema de información (SI) que intentan comprometer, lo que significa que deben dedicar tiempo a la exploración, dejando a las empresas objetivo la oportunidad de reaccionar, si es que pueden.
• Pentest WhiteBox: A diferencia del pentest BlackBox, el auditor trabaja en estrecha colaboración con el departamento de sistemas de información (DSI) de su cliente. Tiene acceso a toda la información sobre la configuración del SI. El pentest WhiteBox se parece más a una auditoría informática oficial, pero ofrece la posibilidad de identificar las vulnerabilidades en mayor profundidad al acceder a todas las capas del SI.
• Pentest GreyBox: Cada vez más común, el pentest GreyBox representa una metodología intermedia que combina las ventajas del BlackBox y el WhiteBox. El pentester realiza sus pruebas con un conjunto limitado de información. Por ejemplo, puede integrarse a la empresa como un empleado de un servicio sensible y tener una cuenta de usuario. A medida que avanza en el ataque, va obteniendo progresivamente más información. El GreyBox resulta ser una estrategia óptima para pruebas de intrusión, ya que permite simular diferentes tipos de ataques, incluidos los provenientes desde dentro de la empresa. El pentester puede diseñar escenarios de ataques provenientes de miembros de la empresa, exempleados o incluso proveedores externos, según los derechos que se le otorguen.

Antes de comenzar el proyecto, es crucial definir con precisión el alcance de la auditoría, incluso en el caso de un pentesting BlackBox. Esta fase de precompromiso debe incluir la elaboración de un pliego de condiciones que contenga las expectativas del cliente, los límites de la operación, así como los detalles técnicos.

La empresa contratante debe establecer las condiciones de intervención del proveedor y delimitar claramente el alcance de la prueba de intrusión. La redacción de un convenio de auditoría permite definir un marco legal de intervención, así como el compromiso de la empresa, que debe dejar un margen de maniobra suficiente al proveedor. El cliente también debe ser informado de los posibles riesgos asociados a las pruebas de intrusión, como las perturbaciones en el sistema informático, las interrupciones en la actividad o la exposición de datos sensibles. En todos los casos, el acuerdo contractual debe ir acompañado de una cláusula de confidencialidad firmada por el pentester.

El valor añadido del pentesting en una estrategia de seguridad

El pentesting puede parecer riesgoso para una empresa, ya que implica probar la seguridad de su sistema de información (SI) simulando ataques. Sin embargo, los beneficios que se derivan son indiscutibles y ofrecen razones sólidas para recurrir a él.

1. Corrección de fallas de seguridad: los ciberdelincuentes mejoran constantemente sus técnicas de ataque, lo que hace difícil que una empresa garantice la seguridad continua de su SI. Realizar pruebas de penetración de forma regular permite actualizar la seguridad del SI identificando y corrigiendo las vulnerabilidades informáticas. Este enfoque también ayuda a comprender mejor las consecuencias de una intrusión maliciosa y a encontrar soluciones para evitarlas.
2. Protección contra ataques informáticos: los ataques mediante malware no discriminan entre empresas, es decir, incluso aquellas con sistemas de seguridad avanzados pueden verse afectadas.
3. Evitar pérdidas financieras: aunque las pruebas de penetración tienen un costo, este es mínimo en comparación con las pérdidas financieras potenciales causadas por una intrusión maliciosa. Según un estudio de IBM, un ciberataque cuesta en promedio 1,42 millones de dólares a la empresa víctima. Además, corregir las fallas tras un ataque requiere, de media, 13 millones de dólares. Por lo tanto, los pentests representan una inversión rentable tanto a corto como a largo plazo para las empresas, ya que ayudan a evitar gastos elevados en caso de un ataque.
4. Cumplimiento de normativas: el Reglamento General de Protección de Datos (RGPD) está en vigor desde el 25 de mayo de 2018 e impone a las empresas garantizar la seguridad de sus SI para reducir los riesgos de filtración de datos personales. En caso de un intento de ataque, las empresas deben tomar medidas inmediatas para reforzar la seguridad de su SI. El pentesting es la solución para cumplir con las normas de protección de datos personales. Simulando un ataque, esta técnica permite a todas las empresas tomar las medidas necesarias para reforzar la seguridad de su infraestructura.

Metodología e implementación del pentest

Definición del alcance y los objetivos de la prueba de intrusión

Una prueba de intrusión implica la evaluación de la seguridad de un sistema informático lanzando ataques con el objetivo de identificar las vulnerabilidades del sistema y recomendar medidas de seguridad.

La prueba de intrusión incluye la búsqueda de fallas lógicas que escapan a las herramientas automáticas, así como una fase manual de explotación de las vulnerabilidades detectadas. Es un método de auditoría de seguridad completo y probado que permite evaluar el impacto real de varios tipos de fallas. Esta prueba puede adoptar tres enfoques: BlackBox, WhiteBox o GreyBox.

Tras una prueba de intrusión, se entrega un informe de auditoría de seguridad. Este informe enumera las vulnerabilidades detectadas, clasificadas según su gravedad, y propone recomendaciones técnicas para corregirlas. Además de este informe, también se puede proporcionar un resumen no técnico para su presentación al comité de dirección o a socios.

Las fases clave de un pentest exitoso

El proceso se divide en cuatro fases distintas:

1. Planificación y reconocimiento: El objetivo inicial de esta primera etapa es definir el alcance y los objetivos de la prueba, incluidos los sistemas a evaluar y los métodos de prueba a emplear. Además, se realiza una recopilación de información, como nombres de red y dominio, servidores de correo, filtraciones de datos, datos provenientes de fuentes públicas (OSINT, etc.). Esta recopilación permite obtener una comprensión más profunda del funcionamiento de la meta y sus posibles vulnerabilidades.
2. Análisis: La fase de escaneo se divide en dos componentes distintos:
   • Análisis estático: interpretación de los datos recopilados en la fase 1. Este análisis se centra en los servicios, puertos, direcciones, dominios, comportamientos, empleados, etc. y se realiza sin ningún impacto directo sobre la meta.
   • Análisis dinámico: en esta parte se obtienen información activa mediante herramientas de análisis. Estas herramientas pueden ser de los líderes del sector, de fuentes de código abierto, de desarrollos internos de I+D, e incluso técnicas manuales.
   • Obtención de acceso: En esta tercera fase se utilizan diversas técnicas de ataque, ya sea orientadas a aplicaciones, sistemas o redes, como «cross-site scripting,» «SQL injection,» «Buffer Overflow,» «Heap Overflow,» etc. El objetivo es explotar las vulnerabilidades detectadas en el objetivo. Para obtener privilegios adicionales, se pueden realizar movimientos laterales. El objetivo final es alcanzar la meta definida por el cliente.
   • Mantenimiento de acceso: Esta cuarta y última fase tiene como objetivo determinar si las vulnerabilidades identificadas pueden ser explotadas para establecer una presencia duradera en el sistema objetivo, dando tiempo suficiente a un atacante malicioso para acceder profundamente. El objetivo aquí es simular tácticas de amenazas persistentes avanzadas, que permanecen discretamente en un sistema durante meses para exfiltrar los datos más sensibles de la organización.

El equipo de pentest: roles y responsabilidades

El perfil típico de un pentester: habilidades y experiencia

Las habilidades necesarias para los pentesters incluyen una sólida aptitud para la programación, con un dominio crucial de lenguajes como Java y JavaScript, así como habilidades en otros lenguajes informáticos como Python, Bash y Golang. Además, es necesario tener una comprensión profunda de los sistemas informáticos y los protocolos de red. Se requiere experiencia variada con diferentes redes y sistemas operativos, incluidos Windows, Mac OS y Linux, y puede ser necesario realizar pruebas de penetración en sistemas Android e iOS.

Por lo tanto, las personas interesadas en esta carrera deben tener un dominio avanzado de temas como criptografía, control de acceso, administración de sistemas y redes, y muchos otros. Por supuesto, las certificaciones también son muy importantes para evaluar las habilidades de un pentester. Algunas de las más reconocidas son OSCP, CEH, CISSP, o CompTIA Security+.

Por lo tanto, la curiosidad y una orientación técnica son habilidades esenciales para un pentester. Deben mantenerse constantemente informados sobre los últimos avances tecnológicos y estar al tanto de las nuevas técnicas de piratería y las oportunidades que explotan los ciberdelincuentes. La creatividad y habilidades sólidas en comunicación también son activos valiosos para cualquier persona que trabaje en el campo de la ciberseguridad.

El papel de la Red Team en la estrategia de pentesting
El concepto de Red Team a veces se asocia con un enfoque similar al pentesting, pero es importante señalar que son distintos a pesar de sus similitudes.

Un Red Team es un grupo cuya misión es atravesar las defensas de una empresa o un activo digital. Sin embargo, este enfoque se diferencia del pentesting en varios aspectos esenciales. En primer lugar, un Red Team opera sin restricciones de alcance y durante un período de tiempo significativamente más largo en comparación con un pentest, que generalmente se extiende durante varios meses. Al igual que un pentest, un Red Team simula un ataque de hackers maliciosos con el fin de explotar vulnerabilidades, pero los miembros del Red Team disponen de un arsenal mucho más amplio en términos de TTP (Tácticas, Técnicas y Procedimientos).

Cómo optimizar un pentest

La preparación para un pentest: consejos para los auditados

Para ser eficaz, la preparación del pentest debe incluir el establecimiento de criterios específicos de medición y la definición del alcance a probar. El éxito de una prueba de intrusión depende en gran medida de la rigurosidad y la preparación detallada que se le dedique.

Previamente, una evaluación de riesgos ayudará a identificar las amenazas más críticas y a evaluar las consecuencias potencialmente costosas para la empresa en caso de éxito de un ciberataque, ya sea a nivel financiero o reputacional. Este análisis previo ayudará a definir los objetivos del pentest. Aunque este análisis no requiere recursos considerables y puede realizarse en pocos días, sirve como base fundamental para la preparación de la prueba de intrusión.

Cómo aprender de un informe de pentest

Una prueba de intrusión implica evaluar el nivel de seguridad de las redes informáticas de su empresa. Su objetivo es identificar las fallas en los sistemas que podrían ser explotadas para acceder a sus datos, al mismo tiempo que se realiza un análisis de la confidencialidad y protección de sus datos.

Al concluir la prueba, se genera un informe detallado que enumera las pruebas realizadas, clasifica el nivel de criticidad de las vulnerabilidades detectadas y proporciona recomendaciones concretas para mejorar la seguridad.

El siguiente paso es tener en cuenta estas recomendaciones para corregir al menos las vulnerabilidades más críticas. Algunos parches también pueden integrarse en proyectos de desarrollo funcional y técnico o aplicarse a otros sistemas con similitudes a la meta de las pruebas. Una prueba de intrusión también permite hacer evolucionar las prácticas existentes, establecer nuevos procesos para fortalecer la seguridad y aumentar la vigilancia de la empresa frente a riesgos potenciales. En algunos casos, dependiendo de los resultados de la prueba, puede ser necesario realizar análisis adicionales, como pruebas de intrusión más profundas o una auditoría de vulnerabilidades humanas.

El pentest dentro de un enfoque global de ciberseguridad

Aunque el pentest es un medio eficaz para mejorar la seguridad de un sistema informático, no debe considerarse un fin en sí mismo. Forma parte de un enfoque global de seguridad que involucra a todos los actores del sistema de información. El pentesting debe percibirse como una oportunidad para establecer un diálogo constructivo entre los auditados y los auditores. Para la empresa, una prueba de intrusión representa la oportunidad de obtener una opinión objetiva emitida por un experto externo. Siempre debe ir acompañada de un plan de acción concreto, teniendo en cuenta la realidad operativa y los riesgos empresariales específicos de la empresa.

La disciplina del pentesting está llamada a evolucionar gracias a las nuevas tecnologías, especialmente la inteligencia artificial, así como a la aparición de herramientas avanzadas de reconocimiento y explotación de vulnerabilidades. Sin embargo, a pesar de la automatización de algunas tareas, el valor añadido del auditor seguirá residiendo en su capacidad para generar informes y recomendaciones personalizadas. Además, los pentesters deberán adaptarse a los nuevos riesgos de seguridad generados por el uso creciente de objetos conectados. Por ejemplo, recientemente, un casino fue comprometido por un hacker que logró infiltrarse en su sistema de seguridad explotando un termómetro de acuario conectado. De ahí la importancia de formar a los empleados en ciberseguridad.

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